Sul finire del XII secolo nella "Valle" di Chiavenna, come allora si diceva, si contavano due chiese. Una era all'imbocco meridionale della stessa, sulla strada che portava al valico dello Spluga ed era intitolata a S. Giacomo. Essa diede il nome al paese che vi si sviluppò intorno. L'altra doveva essere quella di S. Bernardo sui monti della sponda destra solatia, che figura la prima volta nel 1189. Solo più tardi verranno costruite chiese e oratori nei villaggi che furono fondati lungo la strada che saliva al passo e sulle sponde delle montagne.
Quella di S. Giacomo diventò nella seconda metà del Quattrocento la prima chiesa battesimale della valle, perciò non era più necessario portare i bambini al fonte di S. Lorenzo in Chiavenna per farli battezzare. Nei secoli l'edificio sacro subì diversi restauri e ristrutturazioni, per cui si sono perse le originarie caratteristiche romaniche. All'interno si conserva un affresco raffigurante la Madonna con Bambino e due devoti: Gian Giacomo Rosiroli, nominato rettore della chiesa nel 1518, e Antonio, della stessa famiglia, che fu vessillifero del re di Francia. Quest'ultimo sorregge una bandiera a bande orizzontali, multicolori, che era il vessillo della valle. Essa si conserva ancora ed è stata restaurata nel 1982.
Il dipinto fu eseguito nel 1644 da Giovan Battista Macolino, nativo di Gualdera di Campodolcino, il più significativo artista secentesco in Valchiavenna e in Valtellina. Sulla facciata della casa parrocchiale è una Madonna con Gesù bambino, santi e devoto, voluta dal curato Pietro Della Maria (1456-84). Il devoto è il prete, mentre i due santi sono l'apostolo Giacomo Maggiore, protettore dei pellegrini, e Guglielmo, patrono dell'intera valle.
A quest'ultimo, sull'opposta sponda del Liro, è dedicata la chiesa costruita sulla grotta, dove egli concluse la sua vita da eremita, e sul suo sepolcro. Anche qui si conservano dipinti del Macolino.
All'inizio del Seicento si cominciò ad associare alla figura del romito quella di cavaliere, fantasticando che fosse della famosa famiglia francese di Orange. Più convincente è l'ipotesi avanzata da Tarcisio Salice: il santo eremita poteva essere un de Orenga, una nobile famiglia di Menaggio. E potrebbe essere l'eremita che bandì la crociata contro Ezzelino da Romano, di cui si trovano tracce nei conti del comune di Chiavenna del 1256.