Das hübsche Städtchen am Ausgang des Val San Giacomo und des Val Bregaglia war schon in römischer Zeit ein wichtiger Knotenpunkt für die Wege, die von Norditalien, bzw. vom Lage di Como her über die Alpen führten: Splügen, Septimer, Maloja und Julier.
Um Chiavenna, das etwa 7'500 Einwohner zählt, zu besichtigen, benötigen wir genügend Zeit, denn so reich wie seine rund 2000-jährige Geschichte ist sein heutiges Erscheinungsbild. Hier gibt es ein faszinierendes "centro storico": gepflästerte Gassen, Laubengänge und Plätze, steinerne Brücken und Brunnen, Kirchen, Kapellen und Klöster, adelige Palazzi und stattliche Bürgerhäuser mit kunstvoll gestalteten Gartenanlagen. Auch wer vom "Geistigen" genug hat, kommt in Chiavenna auf seine Rechnung: In den zahlreichen Grotti und Trattorie schmecken uns die einheimischen Spezialitäten und die Weine aus dem benachbarten Veltlin in ganz besonderer Weise.